シャトー・オーバイイの歴史は、17世紀にまで遡る。

ピカルディーでワイン商を営んでいたニコラ・ド・ルバルドがボルドーに移り住み、ファーミン・ル・バイイと知り合う。この二人の男（後に義理の兄弟となる）がオーバイイの基礎を作り上げていく。

彼らは、現在のブドウ畑のある土地にブドウを植え、すぐに素晴らしいワインを造り始めた。ファーミン・ル・バイイの死後、彼の妻がシャトーを相続し、立派な城館を作った。その後、彼女の息子であるニコラが相続したが、借金の債権者たちからシャトー売却を強制され、債権者の一人であったジャン・ド・カイソンが36haの畑を譲り受けた。

18世紀、ボルドーの議会の議員であったクリストフ・ド・ラフォリーとバロン・ド・モンバドンがシャトーを引き継ぐ。1805年には、彼の息子であり、ボルドーの市長となったローランへと所有権が移ったが、彼はフランスの上院議員になったため、多忙のためシャトーの管理ができず、すぐに手放すこととなる。

その後、シャトーは所有権が転々とし、1872年にアルシッド・ベロ・デ・ミニエールに購入された。彼は購入直後から、計24室もある豪華な城館へと作り変えた。

しかし、他のシャトー同様に、オーバイイにも様々なブドウの木の病気に見舞われる。彼はワイン作りには素人だったにも関わらず、これらの禍に科学的に立ち向かい、蔓延していたべと病に対しては専用のタンク室を作り、フィロキセラには当時有効とされていたアメリカ産の台木への接木を一切行わない道を選んだ。

こうした情熱が周囲に知られるようになり、徐々に彼は“ブドウ栽培者の王”という異名を取るまでに至った。

1906年に彼が亡くなった後、その妻と娘によってその意志は引き継がれた。

1918年、シャトーは地質学者であったフランツ・マルブザンに売却されたが、1923年に彼は死去、娘たちによってシャトーは売却されてしまう。その後の所有者たちはシャトー経営に興味を示さず、次第にシャトーは荒廃していくことになる。

1955年、ベルギー人の両親を持つリール生まれのダニエル・サンダースがオーナーとなる。

フランスで就学した後、ベルギーで亜麻の栽培をしていた彼は、戦争後、彼の妻の出身地であるボルドーワインに興味を抱き、亜麻の栽培以外にワインの取引も始めた。それをきっかけとして、オーバイイのワインを高く評価するようになっていたのだ。

サンダース家が来てからオーバイイは生まれ変わった。その頃、相次いだ売却のためブドウ畑は細分化されていたため10haしか購入できず、また醸造所や樽貯蔵室も他の人の手に渡っていた。ダニエル・サンダースは徐々にブドウ畑の拡張を進めるとともに、醸造所や樽貯蔵室も取り戻していった。

1979年、ダニエルが亡くなり、息子のジャンがシャトーを引き継いだ。彼は19世紀に得ていたオーバイイの名声を取り戻すための尽力したが、彼の死後、彼の姉妹はシャトーの相続税を支払うことが出来なくなり、売却を余儀なくされてしまう。

1998年、シャトーはＭ＆Ｔバンクのロバード・G・ウィルメールが購入する。彼はオーバイイのワインをエレガントでフィネスがあるワインにしたいと考え、以前のオーナーの一族であったヴェロニック・サンダース（ジャンの孫娘）とともに、情熱を燃やし続けている。